La posizione di Cascia su un colle in corrispondenza dell'ansa del fiume Corno, nel punto di confluenza di importanti vie di collegamento con Norcia attraverso l'Altopiano di Avendita, con Rieti e la Sabina attraverso Monteleone, ha certamente contribuito allo sviluppo del rapporto tra viabilità ed insediamenti, responsabile della nascita di numerosi borghi lungo queste importanti direttrici e nel territorio circostante non a caso definito "Casciano". Non restano molte tracce dell'antico insediamento romano ed i ritrovamenti di quell'epoca, sembrano indicare nella zona dei Cappuccini, all'incrocio della viabilità di valle, il punto di riferimento più importante. La successiva organizzazione difensiva di questo centro, favorì la costruzione a monte dell'attuale abitato della prima rocca altomedievale ripetutamente distrutta, riedificata e profondamente trasformata, in seguito alle varie vicende storiche e alle ripetute calamità naturali. Trasformazioni che tuttavia non hanno celato la sua posizione dominante ed egemonica tuttora riconoscibile. Comunque la rocca più antica, doveva avere forma trapezoidale con torrioni cilindrici agli angoli, uniti da una cornice marcapiano, feritoie e camminamento per ronda; al suo interno erano racchiusi la Chiesa di San Pietro, il Monastero di Sant' Agostino, il Palazzo dei Consoli e quello del Podestà. Quando poi la città si sviluppò più a valle, fu racchiusa da una cinta muraria che abbracciava anche il Convento di San Francesco e la Pieve di Santa Maria. La piazza più popolare del centro della città, era quella di San Pancrazio, attuale Piazza Aldo Moro, dove sorgevano i palazzi gentilizi dei Cavalieri Santi, del Cardinale Fausto Poli, dei conti Frenfanelli. Al 1575 risale la prima veduta planimetrica del centro realizzata da Cipriano Piccolpasso (v. foto), topografo della Sede Apostolica da cui si può notare che la cinta muraria aveva numerose porte di accesso: la Porta d'Occoso, Porta di Onelli, Porta di San Francesco, Porta di Santa Maria presso la Pieve, Porta Santa Margherita, Porta d'Opago. Il tessuto urbano era invece suddiviso in 5 rioni o "guaite": Rione di Piazza vicino alla Rocca; Rione Piagge; Rione Santa Maria Maddalena; Rione San Pancrazio; Rione Santa Margherita.