Storici e cronisti hanno creduto di identificare Cascia con la romana Cursula, citata da Dionigi di Alicarnasso posta in prossimità di Rieti. Al contrario l'origine preromana, vaso villanoviano, di questo luogo è incerta, nonostante la grande quantità di reperti preromani rinvenuti nelle località limitrofe come Monteleone e Norcia. La confluenza di importanti itinerari e schemi viari radiali, (da nord provengono l'antica via per Forca Vespia di collegamento con Norcia attraverso la Piana di Avendita, da sud arrivano le antiche vie di collegamento con Rieti attraverso Monteleone ed il Piano di Forca di Chiavano), deve aver spinto le popolazioni italiche prima, bronzetto votivo, ed i romani poi, tempio romano di Villa S. Silvestro (v. foto), a trasformare questo luogo in un importante polo politico, economico, militare e religioso anche rispetto ai territori circostanti.
Successivamente nel V-VI secolo d.C. con la caduta dell'Impero Romano, percorsero la valle spoletina i Visigoti, i Vandali e gli Ostrogoti penetrando nei territori appenninici dove furono stanziati alcuni presidi militari: anche Cascia come Norcia divenne presidio militare. La sua posizione strategica e la tipologia di castello fortificato da mura difensive, antica immagine di Cascia, sono confermate dagli eventi successivi: i tentativi di assedio condotti dal bizantino Narsete e le guerre tra Goti e Longobardi. Questi ultimi guidati da Alboino dopo aver invaso l'Italia settentrionale, dilagarono in Umbria; il loro regno fu suddiviso in 36 ducati ed uno di essi scelse come sede la città di Spoleto. Nel 757 d.C. Lotario costituì i Gastaldati cioè presidi militari con piena giurisdizione politica e militare a cui veniva dato il diritto di raccogliere i tributi ed il terzo dei frutti della terra coltivata. Cascia e gran parte del suo territorio attuale costituirono il Gastaldato Equano. In questo periodo di grande insicurezza ed anarchia seguito alla caduta dell'Impero Romano ed aggravato dalle invasioni prima dei Goti e poi dei Longobardi, il territorio di Cascia si popolò di intellettuali, signori, mercanti in fuga dalle città, oltre che da pacifici eremiti i quali fondarono numerosi eremi in cui non solo si svolgeva una vita ascetica, ma si riorganizzava anche il lavoro e la sicurezza economica del territorio offrendo ospitalità ai numerosi fuggiaschi ed esuli. Nel VII secolo l'intera zona divenne un centro religioso quando gli eremi e le celle monastiche cominciarono a trasformarsi in importanti abbazie come quelle di San Pietro in Valle, San Felice di Narco, Sant' Eutizio dove alla vita solitaria guidata dalla regola Basiliana si sostituì la vita operosa imposta dalla regola di San Benedetto "Ora et Labora". Tali abbazie accrebbero ulteriormente il loro potere sotto l'impero dei Sassoni diventando dei veri e propri feudi ecclesiastici grazie a numerose donazioni ed i monaci si adoperarono per creare luoghi fortificati nei dintorni gli attuali castelli in difesa delle razzie dei saraceni. Lo stesso territorio di Cascia fu assorbito da due importanti abbazie: l'abbazia di San Lorenzo di Fano che possedeva le celle monastiche di Santa Trinita, Serviglio, Colle Santo Stefano, Maltignano, Acuti e soprattutto l'abbazia di Farfa attualmente del Reatino che dominava, possedendo tutta la valle di Cascia. Buona parte dell'abitato di Cascia assunse una dignità architettonica, urbanistica e politica proprio in questo periodo. Le celle monastiche diventate ville e castelli furono trasformate dai benedettini in piccole "comunitates" campestri. Dopo la triste esperienza dell'invasione saracena nel X e XI secolo per iniziativa dei signori feudatari furono costruite opere difensive nei punti strategici della zona e soprattutto furono eretti a dominio della Valle del Corno i castelli fortificati di Cascia Ocosce, resti del castello e la torre di Collegiacone, Poggioprimocaso, S.Giorgio, Frenfano, Chiavano.